Nació el 18 de noviembre de 1982 en San Francisco, hijo de un cartero del Servicio Postal de EE.UU. y de una maestra de escuela pública, en una familia católica irlandesa-americana, y creció en Watsonville, en la Costa Central. En 2001 se graduó de Bellarmine College Preparatory, una escuela secundaria jesuita en San José, con una beca de trabajo-estudio de 200 horas, lo cual significaba que manejaba a diario por la Highway 17 para llegar.
En 2005 se graduó magna cum laude de Harvard College con un B.A. en Estudios Sociales, donde había sido presidente del Consejo Estudiantil de Pregrado de Harvard (Harvard Undergraduate Council), y una beca Michael C. Rockefeller lo llevó a Bolivia en 2005 y 2006 a trabajar en proyectos de irrigación y desarrollo con campesinos, después de lo cual, entre 2006 y 2008, enseñó inglés e historia de séptimo y octavo grado en San José como miembro del cuerpo de Teach for America.
En 2008 se sumó a la startup de Sean Parker y Joe Green que se convirtió en Causes, una app cívica en Facebook, y llegó a ser su CEO en 2013, y en 2014 cofundó Brigade Media, otra empresa de tecnología cívica construida para la movilización política, pero en 2019 Brigade no alcanzó la viabilidad comercial, así que Pinterest hizo un acqui-hire del equipo de ingeniería y la propiedad intelectual se vendió a Countable.
En marzo de 2020 fue electo al Concejo Municipal de San José por el Distrito 10 con el 58%, y en noviembre de 2022 ganó la segunda vuelta para alcalde de San José contra Cindy Chavez, la Supervisora del Condado de Santa Clara, 51.3% a 48.7%, tomando posesión el 1 de enero de 2023 y luego ganando la reelección en la elección de marzo de 2024 con el 86.6%. Anunció su candidatura a gobernador el 29 de enero de 2026, lo que lo convirtió en la última entrada al campo demócrata.
